Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 2 < 3 > 4 5 6 7 8 9 .. 305 >> Следующая

Большая часть общей литературы, использованной при составлении монографии, указана в конце соответствующих глав, а перечисленные ниже справочники, служили ценным руководством при работе над всей книгой.
Elsevier's Encyclopedia of Organic Chemistry (vol. 12B, Naphthalene Compounds), охватывающая литературу до 1947 г. и частично более позднюю. К сожалению, при составлении энциклопедии не использована патентная литература. Том, содержащий ,разделы о сульфокислотах, 'вышел слишком поздно и не мог быть использован.
10
Предисловие автора
Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie (4-е издание), с первым и вторым дополнениями, охватывает химическую литературу (включая патенты) до 1929 г.
Статья «Нафталин» в Dictionary of Applied Chemistry Thorpe (4-е издание, том VIII, Лондон, 1947) является лучшим обзором по этому вопросу. Написанная проф. В. П. Винном (1891 г.) статья просмотрена и дополнена Е. X. Роддом, Е. К. Бэйнбриджем, В. P. X. Хартли и X. Свэнном.
'При освещении работ последних лет широко попользовались рефераты из Chemical Abstracts.
Я. Доналдсон
Июнь 1957 г.
ГЛАВА I
НАФТАЛИН Введение
Нафталин был открыт в каменноугольной смоле Гарденом1 в 1820 г., название его было предложено Дж. Кдддом2, изучившим в том же году его физические свойства. Нафталин представляет собой белое кристаллическое вещество, имеющее характерный запах даже в совершенно чистом состоянии.
iB 1826 г. Фарадей3 установил эмпирическую формулу нафталина C5H4, а в 1866 г. Эрленмейер4, работавший в Гейдель-берге, предложил для него структурную формулу из двух конденсированных бензольных колец. Формула Эрленмейера была подтверждена Гребе5, который впервые изобразил ее так,, как это принято в настоящее время (I). Более полное доказательство такой структуры химическими методами было опубликовано в монографии Ревердина и Нёльтинга6 в 1888 г.
Молекула нафталина состоит из двух колец, причем при разрушении любого из этих колец второе превращается в бензольное. Такое строение нафталина доказывается следующим рядом реакций:
NO2 NO,
При окислении а-нитронафталина получается 3-нитрофтале-вая кислота, т. е. сохраняется ядро с атомом азота, содержавшимся в а-нитронафталине. Восстановление же а-нитронафталина и последующее окисление а-нафтиламина приводит к образованию фталевой кислоты, т. е. в этом случае расщеп-
12
Глава I. Нафталин
ляется другое кольцо, активированное содержащейся в нем аминогруппой. Вопрос о распределении связей в нафталине, значительно более сложный, рассматривается в следующем разделе данной главы.
В свое время присутствие нафталина в светильном газе являлось причиной значительных затруднений при транспортировании газа, так как легко сублимирующийся нафталин забивал трубы (особенно в холодную погоду) и для его удаления приходилось промывать газ подходящим растворителем.
Впоследствии проведенные Руссеном7 !подробные исследования свойств моно- и диіннгроіпроизводньїх нафталина, а также u-нафтиламина, приведшие к открытию в 1861 г. нафтазарина (5,8-диокси-1,4-нафт'охинона, стр. 459), показали, что нафталин не является только отходом, а может служить важным промышленным сырьем. В конце XIX столетия, в результате синтеза к исследования производных нафталина, в частности соединений, представляющих интерес для получения азокрасителей, появилось большое количество литературы, главным образом германских патентов и статей, посвященных этому вопросу. До недавнего времени нафталин был единственным видом сырья, имеющим практическое значение для производства фталевой кислоты и фталевого ангидрида, потребность в которых в настоящее время очень велика (стр. 38). Значительные количества нафталина применяются и для других целей (см. стр. 30).
Номенклатура. Монозамещенные нафталины обозначаются как 1- и 2-, или а- и ?-замещенные (II). Для ди- и иол и замещенных нафталинов .в более старой литературе был принят способ обозначения по схеме III (например, Аш-юислоту в Германии называли аьсц-аминонафтол-р^РзтДИсульфокислотой). В настоящее .время общепризнанным является способ нумерации атомов в ядре (IV), впервые предложенный Гребе. Этот способ обозначения и принят в данной книге.
Атомы углерода 9 -и 10, не связанные с атомами водорода, указываются только при обсуждении строения ядра нафталина и производных гидрированного нафталина. Заместители в положении 1,8 обозначаются приставкой пери- (по-гречески —
Распределений связей
13
близко), а в положении 2,6—приставкой амфи- >(по-гречески— с обеих сторон).
Изомерные производные. В молекуле нафталина все а-поло-жения (1, 4, 5 и 8) равноценны, так же как и все ?-положения (2, 3, 6 и 7)8. Поэтому возможно существование двух рядов моноламещенных, например а- и ?-нафтол, а- и ?-нафтиламнн.
Расчет количества возможных изомеров различных производных полициклических углеводородов — задача чисто математическая— был выполнен совсем недавно Эвансом и JIe Квеен9. Для нафталина были получены следующие данные:
A8 1 A6B3 10
A7B 2 A6B2C 42
A6BC И A4B2CD 210
A5BCD 84 A3B8CDE 840
A4BCDE 420 A2B2CDEF 2520
Предыдущая << 1 .. 2 < 3 > 4 5 6 7 8 9 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.