Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 21 22 23 24 25 26 < 27 > 28 29 30 31 32 33 .. 305 >> Следующая

Нитрование нафтолов. Как и следовало ожидать, оксигруппа а-нафтола направляет нитрогруппы в положения 2 и 4 и активирует ядро в такой степени, что всегда образуется некоторое количество 2,4-динитро-1-нафтола. Для получения 2-нитро- и 4-нитро-1-нафтолов в чистом виде применяют специальные методы. При нитровании 2,4-динитро-1-нафтола нитрующей смесью на холоду получается смесь 2,4,5- и 2,4,7-тринитропроизводных.
Нитрование ?-нафтола на холоду в присутствии азотнокислой ртути приводит к образованию 1-нитро-2-нафтола с хорошим выходом. Смесь 5- и 8-нитропроизводных была получена при Нитровании лг-нитрофенилсульфонилгпроизводного ?-нафтола. Прямое нитрование применялось для получения 1,5-динитро- и 1,6-динитро-2-нафтолов.
Нитрование нафтиламинов. а-Нафтиламин не удается про-нитровать при обычной температуре без некоторого разложения. При нитровании азотной кислотой в большом избытке серной кислоты при температуре ниже 0°С образуются главным образом 5- и 8-нитролроизводные, так как аминогруппа, в этих условиях оказывает не активирующее, а дезактивирующее действие. При нитровании ацетилпроизводного, растворенного в уксусной кислоте, активирующее действие аминогруппы сохраняется и, поскольку она является орто-пара-ориентантом, получаются 2-нитро и 4-нитро-1-нафтиламины. При защите аминогруппы фталевым ангидридом нитрогруппа вступает в положение 8. Наиболее обычным из динитронафтиламинов является 2,4,1-изомер.
При нитровании ?-нафтиламина в серной кислоте получаются 5-нитро- и 8-нитро-2-нафтиламины, так как положительно заряженная группа NH с дезактивирует ядро, с которым
Общая литература
71
•она связана. Однако ацильные производные ?-нафтиламина в уксусной кислоте нитруются сначала в положение 1; вторая нитрогруппа вступает обычно в положение 5 или 8, а в некоторых случаях з положение 6.
Нитрование нафталинсульфокислот. Нитрование моно-, ди-и трисульфокислот нафталина имеет большое техническое значение как важнейший способ производства нафтиламинсульфо-кислот. Нафталин-а-сульфокислота при обработке азотной кислотой образует 8-нитронафталин-1-сульфокислоту с примесью 5-нитропроизводного. При нитровании нафталин^-сульфокис-лоты нитрующей смесью на холоду получаются 5-нитронафта-лин- и 8-нитронафталин-2-сульфокислоты .примерно в равных количествах. Нитрование при температуре ниже 10 °С приводит к образованию смеси 4,8- и 4,5-динитронафталин-2-сульфо-кислот.
Нитрование нафталинди- и нафталинтрисульфокислот рассматривается в главе VI.
Нитрование хлорнафталинов. Нитрование а-хлорнафталина на холоду природит к получению в качестве главного продукта 1-хлор-4-нитроньфталина; образуются также некоторые количества 5- и 8-нитропроизводных. 7-Хло'р-1-нитронафталнн получают из ?-хлорнафталина.
Нитрование метилнафталинов. Основным продуктом нитрования а-метилнафталина в уксусной кислоте при 00C является 4-нитропроизводное. Дальнейшее нитрование приводит к получению смеси динитросоединений, в которой преобладает 4,5-ди-нитро-1-метилнафталин. При нитровании ?-метилнафталина получается в основном 1-нитро-2-метилнафталин, а при дальнейшем нитровании смесь 1,8- и 1,5-динитро-2-метилнафгали-нов.
ОБЩАЯ ЛИТЕРАТУРА
Реакция Бухерера
Н. Дрейк, Органические реакции, Сборник 1, Издатинлит, 1948, стр. 133— 162.
Bucherer, Lehrbuch der Farbenchemie, 2nd ed., Leipzig (1914), pp. 188— 204, 211.
Щелочное плавление
Г. Э. Ф и р ц-Д а в и д, Л. Б л а н ж е, Основные процессы синтеза красителей, Издатинлит, 1957, стр. 83—84.
Ullmann's Encyklopadie der technischen Chemie, 3rd ed., Munich-Berlin (1953), Alkalischmelze.
Л. Физер и M. Физер, Органическая химия, Издатинлит, 1949, стр. стр. 524.
Wichelhaus, Sulfieren, Alkalischmelzen der Sulfosauren, Esterilizieren, Leipzig (1911), pp. 93—102.
72 Г лава II. Реакции нафталина и его производных
Lloyd, Haraner, Hydrolvsis in Groggins (Ed-), Unit Processes in Organic Synthesis, 4th ed., London (1953), pp. 691—5.
Сульфирование
Г. Э. Ф и р ц-Д а в и д, Л. Б л а н ж е, Основные процессы синтеза красителей, Издатинлит, 1957, стр. 77—80, 163—164, 167—202.
С. М. С ь ю т с р, А. В. В е с т о н, Органические реакции, Сборник 3, Издатинлит, .1951, стр. 140—189.
R о d d, et a!., Naphthalene, in Thorpe's Dictionary of Applied Chemistry, 4th ed., Vol. VIII, London (1947).
Groggi us, Sulphonation, in Groggins (Ed)., Unit Processes in Organic Synthesis, 4th ed., London (1953).
Нитрование
G г о g g і n s, Nitration, in Groggins (Ed.), Unit Processes in Organic Synthesis, 4th ed., London (1953).
Г. Э. Ф и p ц-Д а в и д, Л. Б л а н ж e, Основные процессы синтеза красителей, Издатинлит, 1957.
Kirk, О t h m е г (Ed.), Encyclopedia ot Chemical Technology, Vol. 9, Nitration, New York (1952).
ЛИТЕРАТУРА К ТЕКСТУ
1. L e p e t і t, pH cachete No. 888 (1896) to Bayer & Co.; Bull. soc. ind. MuI-
house, 1903, 73, 326.
2. B u с h e r e r, J. pr. Chem., 1904 [ii] 69, 49.
3. H. H. Воронцов, ЖРФХО, 1915, 47, 1669.
4. F u с h s, S t і x, Ber., 1922, 55, 658.
5. Cowdrey, Hinshelwood, J. Chem. Soc, 1946, 1036—1041;
Предыдущая << 1 .. 21 22 23 24 25 26 < 27 > 28 29 30 31 32 33 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.