Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 251 252 253 254 255 256 < 257 > 258 259 260 261 262 263 .. 305 >> Следующая

101. Cum mi n g, F e r r і e r, J. Chem. Soc, 1924, 125, 1111.
102. Герм. пат. 78225 (1894) (Frdl., 4, 1016).
103. Л. Г. Кролик, В. О. Лукашевич, ДАН СССР, 1949, 65,
37.
104. CIe mo, Dawson, J. Chem. Soc, 1939, 1114.
105. Nietski, Goll, Ber., 1885, 18, 3254.
106. Sah, K w e i-H u n g Y u і n, Ree. trav. chim., 1949, 58, 751; Reverdin.
de Ia Harpe, Chem. Ztg., 1892, 16, 1687.
107. C u m m і n g, H о w 1 e, J. Chem. Soc, 1932, 528.
108. Kuhn, Albrecht, Ann., 1928, 465, 284.
109. Martin, J. Chem. Soc, 1941, 679. ПО. Герм. пат. 491426 (1930) (Frdl., 16, 1425).
111. Ka lb, Ber., 1914, 47, 1724.
112. Герм. пат. 445390 (1927) (Frdl., 15, 300); англ. пат. 278100 (1926); пат.
США 1684272 (1928).
113. S tan І є у, J. Am. Chem. Soc, 1931, 53, 3104. 114.•Co г be 1 1 і n і. Atti acad. Lincei, 1931, ІЗ, 702.
115. M е і s е П h е і m е r, Bess wenger, Ber., 1932, 65В, 32.
116. Герм. пат. 280787 (1914) (Frdl., 12, 498).
117. G. D. M u і r, Thesis: The Formalion of Dinaphthylsulphonic Acids and
Their Derivp*.;ves, Royal Technical College, Glasgow (1937). (18. Barber, Smiles, J. Chem. Soc, 1928, 1148.
119. К г і s h n a M u r t у, S a t у a n a г а у a n a, Seshadri, Proc. Indian
Acad. Sei., 1942, 16A, 54.
120. King, T h u r b e r, J. Am. Oil Chemists'Soc, 1953, 30, 70.
121. Adams, Morris, Geissman, Butterbaugh, Kirkpa-
trick, J. Am. Chem. Soc, 1938, 60, 2193.
122. Eagle, Archives of Biochemistry, 1950, 26, 68.
123. F. H. Smith, H a 1 v e r s о n, Oil and Soap, 1946, 23, 361.
124. Christie, Kenner, J. Chem. Soc, 1922, 121, 614.
125. Ma sea re Ni, Gazz., 1928, 58, 627, 865.
126. Kistiakowsky, see Pickett, Walter, France, J. Am.
Chem. Soc, 1936, 58, 2296.
127. K 1 у n e, Progress in Streochemistry, London (1954), pp. 139—144.
128. Merkel, Wiegand, Naturwissenschaften, 1947, 34, 122.
129. Ore hin, J. Am. Chem. Soc, 1951, 16, 1165.
130. Coulson, Jacobs, J. Chem. Soc, 1949, 2805.
131. C a m p b e 1 1, K і d d, J. Chem. Soc, 1954, 2154.
ГЛАВА XVl
АЛКИЛНАФТАЛИНЫ
Все простейшие моноалкилнафталины при обычной температуре представляют собой масла, за исключением ?-метил-нафталина, плавящегося при 35°С. Их можно открыть по спектрам поглощения и идентифицировать по температурам плавления продуктов присоединения пикриновой кислоты и 1,3,5-три-нитробензола.
Алкилирование нафталина по Фриделю и Крафтсу имеет гораздо меньшее значение, чем ацилирование по Фриделю и Крафтсу. Выходы низкие и, как правило, образуются полиал-килнафталины. Хлористый метил вступает в реакцию с нафталином при 25 °С в сероуглероде в присутствии AlCl3; при этом получается ?-метилнафталии с выходом 11% без примеси а-изомера. С бромистым метилом в тех же условиях образуются а,- и ?-метилнафталины с выходом около 4% каждого1. Хлористый этил и бромистый этил, по-видимому, также алкилируюг ядро нафталина в ?-положение. Нафталин легко конденсируется со спиртами в присутствии AlCU с образованием смесей мо-но- и диалкилпроизводных с хорошим выходом2. Алкилирование нафталина спиртами в присутствии BF3, как правило, приводит к образованию ?-алкилнафталинов, но алкилирование бензиловым спиртом приводит к а-изомеру3. По патентным данным4, фтористоводородная кислота является ценным катализатором алкилирования нафталина галоидными алкилами, спиртами и олефннами. При пропускании паров нафталина и метилового спирта над окисным алюмо-кремниевым катализатором при 4500C образуется ?-метилнафталин. Однако имеются данные, что первым продуктом реакции является а-ме-тилнафталин и что метальная группа в результате межмолекулярной миграции* переходит в ?-положение другой молекулы5,
* 1-Метилнафталин при пропускании над алюмосиликатным катализатором при 270—450 °С превращается в смесь 1- и 2-метилнафталинов; реакция обратима. При изомеризации 1-метилнафталина-1-С1* при 320 *С метильная группа перемещается, главным образом (на 94,5%) в положение 2, что указывает на внутримолекулярный характер процесса изомеризации. [Н. Н. В о-р о ж ц о в мл., В. A. R о и т ю г, ЖОХ, 29, 1541, 1551 (1959); 30, 999 (196O)U —Прим. ред.
568
Глава XVI. Алкилнафталины
Свойства метил-
Изомер Температура плавления (°С) Температура кипения (°С/мм) dl
1 -30,50 244,8 1,0166/250C 1,6147/25 °С
111/12 1,02015/200C 1,6075/18 °С
105-106/3
2 35—36 241,1 0,9904/400C 1,6019/40 °С
148,1/58 1,103/20 0C 1,5945/18"C
(крист.)
110-111/13 0,998/18 °С
(жидкость)
1. 2 —3,6 266-270 1,0219/16,40C 1,6180/16,4°С
135-136/14 1,019/20 °С 1,6164/20 0C
і. з -4,17 264,6-265,4 1,0144/20 °С 1,6140/20"C
1, 4 7,85 268,8 1,0282/0 °С 1,6!27/2O0C
118/10 1,0168/20 °С 1,6157/16,4°С
108- 109/1 1,0106/27 °С
1,5 82 265-265,5/761 — ' —
1,6 -16,9 265,6 190 /10 1,0094/16,3 °С ?,6075/20 °С
1, 7 (Две формы 262,8 1,0016/20"C 1,5923/24,5"C
— 13,9 и 128-130/8 1,6072/20 °С
—27,6)
1, 8 63,5 270 — —
140/18
2, 3 104-105 265 - 266 — —
2, 6 110-111 261-262/762 — —
Предыдущая << 1 .. 251 252 253 254 255 256 < 257 > 258 259 260 261 262 263 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.