Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 241 242 243 244 245 246 < 247 > 248 249 250 251 252 253 .. 305 >> Следующая

226, 1282.
50. B 1 і с к e, Maxwell, J. Am. Chem. Soc, 1939, Cl, 1780.
,51. И. И. Лалкин, H. И. Л а т о ш, Е. С. Белов, ЖОХ, 1952, 22, 1367; ср. И. И. Л а п к и и, А. В. Любимов а, ЖОХ, 1949, 19, 707.
52. Пат. США 2595265 (1952).
53. T a m u г а, К и у a m а, С. А., 1954, 48, 2019.
54. В a s s і 1 і о s, Salem, Bui. soc. chim., 1952, 586.
55. R a d с 1 і f f е, Sherwood, Short, J. Chem. Soc, 1931, 2293.
56. S с h a r w і n, Ber., 1902, 35, 2511.
57. Hesse, Ber., 1920, 53, 1645.
58. Newman, Zahm, J. Am. Chem. Soc, 1943, 65, 1097.
.59. Bar bot, Bull. soc. chim., 1930, [ivj 47, 1314; cf. Kolbe), Brennsfoff-
Chemie, 1949, 30, 73. 60. Dziewonski, Baraniecki, Sternbach, Bull, intern, acad.
polon., A 1930, 198. .61. Kollarits, Merz., Ber., 1873, 6, 536.
62. M о n t a g n e, Ree. trav. chim., 1907, 26, 273.
63. Ro risset, Bull. soc. chim., 1896, [iii] 15, 58.
64. А с r e e, Ber., 1904, 37, 625.
65. B 1 і с k e, Powers, J. Am. Chem. Soc, 1929, 51, 3378.
66. V і n с e n t, R о и x, Bull. soc. chim., 1883, [ii] 40, 163.
67. C h и b а с h, O k a w a, T a n a k a d a t e, CA., 1952, 46, 2805.
68. R e d d e 1 і e n, Ber., 1913, 46, 2718.
69. G г о g g і n s, Newton, Ind. Eng. Chem., Industrial Edition, 1930, 22,
157.
70. Barnett, Campbell, J. Chem. Soc, 1935, 1031.
71. Scholl, Seer, Ann., 1912, 394, 111.
72. B e t t i, P о с с і a n t i, Gazz., 1915, 45, I 372.
73. Bor sc he, Hof mann, Kuhn, Ann., 1943, 554, 23.
74. S с h o n b e r , Ber., 1925, 58, 580.
75. В e г 1 і n e r, J. Am. Chem. Soc, 1942, 64, 2894.
76. Y и r a, H a r a, J. Chem. Soc, Japan., Ind. Chem. Section, 1948, Si, 155.
77. D о и k a s, J. Chem. Educ, 1954, 31, 12.
78. B a s s і 1 і о s, M a k а г, Salem, Вий. soc. chim., 1954, 72
ГЛАВА XV
АРИЛНАФТАЛИНЫ И ДИНАФТИЛЫ
1 этой группе наибольшее техническое значение имеет 1,Г-ди-тил-8,8'-дикарбоновая кислота, применяемая в производстве кубовых красителей, производных антантрона. Госсипол — токсическое начало семян хлопка — является сложным производным динафтила. Соединения этой группы обладают интересными стереохимическими особенностями: отдельные ее представители, в частности производные 1,Г-динафтила, вследствие затруднения свободного вращения ароматических радикалов оптически активны.
Фенилнафталины
а-Фенилнафталин (воскообразное вещество с т. пл. около 450C или вязкое масло, т. кип. 324—325 0C, 190°С/12 мм, 147—154 °С/1;—1,2 мм) образуется наряду с ?-фенилнафталином при !прибавлении твердого хлористого бензолдиазония к расплавленной смеси нафталина и хлористого алюминия' и последующем восстановлении полученного продукта SnCb—HCl2; при постепенном прибавлении цинковой пыли к смеси хлористого бензолдиазония и нафталина в ацетоне на холоду и последующем нагревании с обратным холодильником3; при прибавлении N-нитрозоацетанилида к раствору нафталина в бензоле при 20—250C в течение трех дней4. а-Фенилнафталин без примеси изомера образуется при разложении хлористого а-нафталин-диазония, стабилизированного нафталин-1,5-дисульфокислотой (см. стр. 92), в бензоле содой при комнатной температуре (48 ч: выход 15,2%)5, а также при-обработке а-нафтилмагний-бромида в эфире хлористым бензолдиазонием (соединение с ZnCl2) и последующем прибавлении ледяной воды (низкий выход)6. Он синтезирован также из асылш-ди-фенилэтилена и малеинового ангидрида7. Большее практическое значение имеют методы получения из гидрированных производных нафталина или бензола. Так, взаимодействием циклогексанона (4,2 г) и нафтилмагнийбромида .(из 10 г а-бромнафталина) в эфире и разложением аддукта раствором соляной кислоты получают 35—317
546
Глава XV. Арилнафталины и динафтилы
а-тетрагидрофевилнафталип [(I) т. пл. 36°С; т кип. 332°С]:
Его выделяют перегонкой и дегидрируют нагреванием с серой при 2500C (выход 3 г)8. Имеются указания, что выход по первой стадии составляет 50%9 и 66%10, а по второй — 70%9. Дегидрирование можно осуществлять также хлоранилом в ксилоле при нагревании с обратным холодильником (выход 67%)" или палладием на угле при 320—360 °С (выход 94%)10.
u-Фенилнафталин можно получить аналогичным образом из а-тетралона и фенилмагнийбромида12-3:
К фенилмагнийбромиду, полученному из бромбензола (75 г) и магния (II г) в эфире (175 мл), по возможности быстро приливают раствор а-тетралона (58,4 г) в эфире (60 мл), поддерживая энергичное кипение (30 мин). Смесь нагревают с обратным холодильником еще 30 мин и оставляют стоять в течение часа. Магниевый комплекс разлагают льдом (250 г) и концентрированной соляной кислотой (40 мл). Эфирный слой отделяют и перегоняют с паром для удаления примесей. Оставшееся тяжелое масло отделяют от воды, разбавляют эфиром и высушивают хлористым кальцием. Смесь фильтруют и из фильтрата отгоняют эфир. Остаток нагревают с уксусным ангидридом (20 мл) на паровой бане в продолжение 20—25 мин, а затем перегоняют в вакууме в колонне Видмера высотой 38 см, собирают фракцию, кипящую при І35—140 "С/2 мм, выход 3,4-дигидро-1-фенилнафталина 42—48%.
Предыдущая << 1 .. 241 242 243 244 245 246 < 247 > 248 249 250 251 252 253 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.