Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 231 232 233 234 235 236 < 237 > 238 239 240 241 242 243 .. 305 >> Следующая

8-Амино-1-нафтойная кислота превращается в 8-хлор- или в 8-бром-1-нафтойную кислоту (т. пл., соответственно, 1710C и 1780C) обработкой диазосоединения хлористой или бромистой медью. «-Толилсульфонилпроизводное имеет т. пл. 1590C (разл.).
H афт о ст ар о л (XXIX) (т. пл. 181 °С) может быть получен из свободной 8-амино-1-нафтойной кислоты растворением в этиловом спирте или нагреванием с водой260; из 8-галоид-1-нафтой-ной кислоты нагреванием с 30%-ным NH3 при 1500C в течение 5 ч (выход 93—94%)261; из нафталимнда окислением гипохло-ритом натрия в щелочном растворе262 (выход 56,5%)263; из а-нафтиламина обработкой фосгеном в трихлорбензоле при 170—1800C с последующим выделением а-нафтилизоцианата (т. кип. 268—2700C) и обработкой его смесью AlCl3 и NaCl при 155—1600C (5 лшн)264. Однако в промышленных условиях его обычно получают щелочным плавлением 8-цианнафталин-1-сульфокислоты (см. выше); способ запатентован концерном «И. Г.» в 1928 г.235.
Нафтостнрил растворяется в теплом растворе NaOH, не гид-ролизуясь, но при продолжительном нагревании он превращает
* Раствор купрохлорида натрия Na(CuCl2) готовят из регенерированной меди, которую растворяют в соляной кислоте, содержащей NaCl и небольшое количество NaClO3. Содержание меди определяют титрованием перманганатом. Перед применением раство,р нейтрализуют раствором NaOH.
524
Г лава Xf II. ¦ Нафталинкарбоновые кислоты.
ся в натриевую соль 8-амино-1-нафтойной кислоты. При нитровании в CH3COOH получается 5-нитропроизводное (лактам 5-нитро-8-аминонафтойной кислоты; 6-нитронафтостирил).
5-Метоксинафтостирил вырабатывался фирмой <<.Й. Г.» как промежуточный продукт в производстве диметоксиантантрона (фиолетовый кубовый краситель)212:
К плаву, содержащему 5-окси-1-,нафтойную кислоту (стр. 505), прибавляют раствор диазотированного п-толуидина (3,2 кг) при О—5 °С. По окончании сочетания раствор нагревают до 40—45 °С и прибавляют бланкит (88%-ный Na2S2O4). После восстановления (золотисто-желтый раствор) охлаждают и отфильтровывают регенерированный n-толуидин (регенерируется! 80%). Для осаждения 8-амино-5-окси-1-нафтойной кислоты прибавляют 50%-ную H2SO4 (6,6 л) до pH фильтрата 5,5, фильтруют и промывают осадок разбавленной соляной кислотой. Осадок растворяют в кипящей 12%-ной H2SO4 (90 кг) и перемешивают в течение 1 ч. По охлаждении отфильтровывают образовавшийся 5-оксинафтости,рил и промывают. Выход 83%, считая на 5-окси-1-нафтойную кислоту; т. пл. 275°С (разл.). Продукт метилируют хлористым метилом в метиловом спирте в присутствии раствора NaOH при 750C. Выход 5-метоксинафтостирила 83%; т. пл. 237—239 °С,
ОБЩАЯ ЛИТЕРАТУРА
Азоидные красители: нафтолы
Maynard in Lubs (Ed.), The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments, New York (1955), pp. 181—227.
К. В e я к а і a p а и а к, Химия синтетических красителей, т. I1 Госхимиздат, 1956, стр. 740—803. '
М. L а р w о г t h, Dvestuffs, Azo-, in Thorpe's Dictionary of Applied Chemistry,. Vol. IV, London. (1940), pp. 227—231.
Adams, J. Soc. Dyers and Colourists, 1951, 67, 223.
ЛИТЕРАТУРА К ТЕКСТУ
1. M е г z, Muhlhauser, Z. fur. Chem., 1869, 12, 70.
2. Erlenmeyer, Matter, Ann., 1904, 337, 271.
3. Price, C h a p і n, et al., J. Am. Chem. Soc, 1941, 63, 1857; 1942, 64,
2227.
4. F і e s e r, Holmes, N e w m a n, J. Am. Chem. Soc, 1936, 58, 1055.
5. B 1 і с k e, Parke, J. Am. Chem. Soc, 1939, 61, 1201 (примечание 7).
6. G і 1 m a n, Moore, J. Am. Chem. Soc, 1940, 62, 1843.
7. G і 1 m a n, Swiss, J. Am. Chem. Soc, 1940, 62, 1847.
8. Яп. пат. 2424 (1952); С. А., 1954, 48, 2105.
9. R о и х, Ann. chim., 1887, [vi] 12, 289.
10. Швейн. пат. 256515 (1949).
11. Wahl. Goedkoop, H e b e г 1 e і n, Bull. soc. chim., 1939, [vj
6, 533.
12. Bamberger, L о d t e r, Ber., 1888, 21, 256.
13. Kay, Morton, J. Chem. Soc, 1914, 105, 1565.
14. C h о V і n, G u n t h а r t, Bull. soc. chim., 1945, 12, 105.
15. K a m m , M с C 1 u g a g e, J. Am. Chem. Soc, 1916,38.419.
16. B a s s і 1 і о s, Bull. soc. chim., 1950, 757.
Литература к тексту
525
17. J а со bs, et al., J. Org. Chem., 1946, 11, 229.
18. M. Ньюмен, Синтезы органических препаратов, Сборник 3, Издат-
инлит, 1952, стр. 344.
19. Newman, J. Am. Chem. Soc, 1937, 59, 2472.
20. Merz, Weith, Ber., 1877, 10, 746.
21. Wh it mo re, Fox, J. Am. Chem. Soc, 1929, 51, 3363.
22. Герм. пат. 293094 (1916) (Frdl., 13, 269).
23. Blicke, J. Am. Chem. Soc, 1927, 49, 2843.
24. N о г г і s, К 1 е n k a, J. Am. Chem. Soc, 1940, 62, 1432.
25. Merz, Muhlhauser, Ber., 1870, 3, 709.
26. Loevenich, Loeser, Ber., 1927, 60, 320.
27. Sal kind, Ber., 1934, 67, 1031.
28. C і a m і с і a n, Ber., 1878, 11, 269.
29. P і с k e r і n g, J. С. Smith, Ree. trav. chim., 1950, 69, 535.
30. Goldstein, Stern, HeIv., 1940, 23, 809.
81. Wahl, Bassilios, Compt. rend., 1945, 221, 446.
32. M. Ньюмен, X. X о л ь M с, Синтезы органических препаратов,
Сборник 2, Издатинлит, 1949, стр. 351.
33. Mc Rae, J. Am. Chem. Soc, 1930, 52, 4550.
Предыдущая << 1 .. 231 232 233 234 235 236 < 237 > 238 239 240 241 242 243 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.