Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 230 231 232 233 234 235 < 236 > 237 238 239 240 241 242 .. 305 >> Следующая

Продолжение табл. 28
Изомер
COOH
0C
Метиловый эфир простой* т. пл. 0C
Метиловый эфир сложный** т. пл. 0G
Метиловый эфир ПОЛНЫЙ т. пл. °С
Ацетильное производ-
ил.
0C
Другие производные т. пл. 0C
Литературные ссылки на методы получения
3,6 2 254—256 185,5
3,7 2 225—228 140 — ИЗ 178
(разл.)
4,5 2 — — — — —
4,6 2 276—277 _ — — —
(разл.)
6,7 2 247—248,5 — — — —
6,7,8 1 271—273 81—83 — — —
(пурпургаллол)
4,6,7 2 — - — —
5 1,2 271—272 . 228—229 — — —
(безводн.) (безводн.)
6 1,2 — 210,5 — — —
(безводн.)
7 1,2 — 194—195 — — —
(безводн.)
2 1,3 — — — — —
4 1,3 304 252 144 — —
(разл.) (разл.)
7 1,6 320—322 — — — —
2 1,8 245—246 — — — —
3 1,8 287 (280) 244 — 216 —
(безводн.) (безводн.) (безводн.)
Диметиловый эфир (простой) хлорангидрида, 88—90
Этиловый эфир (сложный), 153—154,5
6-Метиловый эфир (простой), 238—239
Этиловый эфир (сложный), 151—153
6,7-Диметиловый эфир (простой), 243—245
1 -Метиламид 3-этилового эфира (сложного) 190,5 Этиловый эфир, 98
223, 161, 144 223, 224, 226, 227, 228, 130,
(см. стр. 512)
192, 229
230, 231, 232
233, 234 235, 163
234
236
237
237
238
239, 240
241, 242 243, 167, 244 245, 243, 246
1,8 1,2 1,4 1,8
2,3
2,6
2,7 1,2 2,3
350—351
324—325 (безводн.)
330 (безводн.)
ок. 280 (разл.)
300 (разл.)
365—368
263—264 (безводн.)
257 (безводн.)
229 (безводн.)
226—228 (безводн.)
280 (безводн.)
203—204 (безводн.)
271—272 167
28—29
188—189 (безводн.)
217 (безводн/
260 (безводн.)
Ангидрид бензоильного производного 235—236
Нитрил, 291
Дибензоильное производное, 223
Дибензоильное производное, 235—236
Диэтиловый эфир (сложный), 63; дикарбэтокси-производное, 62—63; дикарбэтоксип роизвод-ное диметилового эфира 80—81
243 247
248, 249 250
251, 252 216, 217
253, 254
135, 255
163
* Все ОН-группы метилированы. ** Все СООН-группы этерифицированы. •* Все ОН-группы ацетилированы.
256
522
Глава. Kill. Нафталинкарбоновые кислоты
сплавлением полученной 8-сульфо-2-нафтойной кислоты с KOH при 260—2800C196. 8-Оксн-2-нафтойная кислота получена также из ?-нафтойной кислоты нитрованием в положения 5 и 8, восстановлением 8-нитролроизводного и обработкой 8-амино-2-нафтойной кислоты сернистым ангидридом в кипящем растворе бисульфита натрия206. Метиловый эфир имеет т. пл. 152°С; этиловый эфир — т. пл. 137°С; анилид — т. пл. 240°С; ацетильное производное — т. пл. 177°С; 8-метокси-2-нафтойная кислота — т. пл. 177 °С.
Константы ди- и триоксинафтойных кислот, окси- и ди-оксинафталиндикарбоновых кислот и некоторых их производных сведены .в табл. 28 і(см. стр. 519—521).
Аминонафтойные кислоты
Аминонафтойные кислоты не имеют большого технического значения; исключение составляет 8-амино-1-нафтойная кислота и ее лактам (см. ниже). Большинство изомеров получают восстановлением соответствующих иитросоединений. З-Амино-2-наф-тойную кислоту (т. пл. 216—217 °С) получают в промышленных условиях из легкодоступной З-окси-2-нафтойной кислоты нагреванием с ZnCl2-NH3 при 180—19O0C при атмосферном давлении257- 258.
8-Амино-1-нафтойная кислота (XXX) получается превращением 1-нафтиламин-8-сульфокислоты в нафтостирил (XXIX) и гидролизом кипящим разбавленным NaOH:
реакция
Запдмейерп (#^\^%. водный KQH
Ч JK^ Ч/Ч^ 185°с
ОС—NH HOOC NH2
разбавл. KOH XXlX XXX
CX)
В производстве гидролиз осуществляют нагреванием разбавленного щелочного плава, содержащего нафтостирил259.
і-Нафтиламин-8-сульфокислоту (740 кг, считая на 100%-ную) смешивают с водой (1500 л) и соляной кислотой (плотность 1,162 г/см3; 690 кг). При 5—80C прибавляют NaNO2 (295 кг) и отфильтровывают нерастворимое ди-азосоединение (общая продолжительность процесса один день). Половину полученной пасты смешивают с водой и льдом и выливают суспензию (30O0 л) при 40 °С в раствор, приготовленный смешением раствора купро-
Оксинафтойные кислоты
523
хлорида натрия Na(CuCl2)*, (102 кг меди) с раствором цианистоги натрия (250 кг в 6410 л воды) и прибавлением бикарбоната натрия (100 кг). Поддерживают температуру 40 "С. Прибавляют цианистый натрий (83 кг), NaHCU3 (100 кг) и приливают суспензию, приготовленную таким же образом из второй половины пасты диазосоединения. Полученную 8-цианнафталин-1-суль-фокнслоту (две загрузки, соединенные вместе) подщелачивают раствором NaOH (140 кг). Затем прибавляют раствор тетрасульфида натрия (900 л) Для превращения избытка цианистой соли в тпоцианат и осаждения меди в виде сульфида; температура 00—65 0C Фильтрат высаливают NaCl (3000 кг) и фильтруют по охлаждении. Выход 8-цианонафталин-1-сульфокислоты 80,2%.
Пасту 8-цианнафталнн-1-сульфокислоты (215 кг, считая на 100%-ную) медленно загружают в смесь KOH (430 кг) и воды (180 л) при 142—146 °С, закрывают автоклав, содержимое его нагревают в продолжение 4 ч до 185 °С и выдерживают при этой температуре еще 4 ч. К реакционной массе при 160—165 °С приливают холодную воду (400 л). Разбавленную массу (950 л) выдерживают при 95—100 °С в течение 3 ч с целью гидролиза нафтостирила. Затем ее передавливают в 1000 л холодной воды и при 20—25 °С прибавляют соляную кислоту (300 л) до почти нейтральной реакции. Раствор передавливают через очистной фильтрпресс в смесь соляной кислоты (400 л) и льда (1600 кг), поддерживая температуру ниже 10°С. Затем подкисляют соляной кислотой по метиловому оранжевому. Продукт отфильтровывают и отмывают от кислоты раствором соли. Выход 8-амино-1-нафтойной кислоты 91,9% от теоретического, считая на 8-цианнафталин-1-сульфокислоту. Продукт применяется для получения 1,1'-динафгил-8,8'-дн-карбоновой кислоты (стр. 556), которая превращается затем в антантрон.
Предыдущая << 1 .. 230 231 232 233 234 235 < 236 > 237 238 239 240 241 242 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.