Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 217 218 219 220 221 222 < 223 > 224 225 226 227 228 229 .. 305 >> Следующая

^№-Диметилпроизводное соединения (IX)—кубовый краситель индантрен красный gg (Каледон красный 2G), обладающий хорошей прочностью к свету. N-Арилпроизводные получаются гидролизом диимида концентрированной серной кислотой и нагреванием полученного диангидрида перилентетра-карбоновой кислоты с ариламинами. Они представляют собой кубовые красители, отличающиеся высокой яркостью. При применении л-анизидина получается краситель индантрен алый R8', с л-хлоранилином — алголь алый В. Имидазол, полученный из диангидрида и о-фенилендиамина, представляет собой кубовый темно-синий краситель82.
Нафталин-2,3-дикарбоновая кислота (т. пл. 24O0C) трудно растворима в воде и в большинстве органических растворителей. Получается из З-амино-2-нафтойной кислоты по реакции Зандмейера (стр. 104) с -последующим кислотным гидролизом полученного мононитрила (З-циан-2-нафтойиой кислоты)80 или обработкой мононитрила амальгамой алюминия в 50%-ном этиловом спирте83. Она образуется также при окислении 3-нзо-бутирил-84 или З-диэтилацетил-2-нафтойной кислоты85 азотной кислотой в CH3COOH при 120°С в запаянной трубке. Нитруется скачала в положение 5.
Диметиловый эфир наф"галин-2,3-дикарбоновой кислоты имеет т. пл. 47°С; ангидрид (т. пл. 2460C) образуется при суб-
490
Глава XIII. Нафталиикарбоновые кислоты
лимации кислоты. Имид (т. пл. 275 0C) получается сплавлением ангидрида с мочевиной37, выпариванием водного раствора аммониевой соли досуха или нагреванием мононитрила. Динитрил, 2,3-дицианонафталин (т. пл. 251 °С), получен возгонкой имида над окисью тория при 4900C в токе аммиака37. При нагревании 2,3-дицианонафталина с солями одно- .или двухвалентной меди или других металлов образуются зеленые наф-талоцианины.
Нафталин-2,6-дикарбоновая кислота (т. пл. выше 300 0C, разл.) трудно растворима в воде и большинстве органических растворителей; получается с выходом около 30% из 2-нафтил-амин-6-сульфокислоты по реакций Зандмейера (стр. 104) с последующим нагреванием полученной натриевой соли 6-ци-¦анонафталин-2-сульфокислоты с K4Fe(CN)6 при 350— 450°С/50 мм37 или с цианистым калием56 и гидролизом 2,6-дицианнафталина (т. пл. 293°С) смесью CH3COOH и H2SO4 при нагревании с обратным холодильником37. Ее можно получить нагреванием нафталевого ангидрида (180 г) с безводным K2CO3 (130 г) и окисью кадмия (20 г) в шаровой мельнице при 425°С (4 ч) под давлением CO2 10 ат (выход 30,4%)270. Она получена при продолжительном нагревании 6-метил-2-нафтой-ной кислоты с K3Fe(CN)6 в растворе едкого кали86; окислением 2,7-диизопропил.нафталина 5%-ной азотной кислотой при нагревании с обратным холодильником (150 ч)59 или при окислении 2-ацетил-6-метилнафталина 14%-ной азотной кислотой при 1500C (Ю мин), а затем при 200°С (5 мин; выход 20%)87. Диметиловый эфир имеет т. пл. 191 °С; диамид — т. пл. 360°С (частично возгоняется); дихлорангидрид¦—т. пл. 186—187°С.
Нафталин-2,7-дикарбоновая кислота (т. пл. >300°С) труднодоступна. Ее можно получить с низким выходом из 2-нафтил-амин-7-сульфокислоты (ср. выше 2,6-изомер)37. Она получена также перегонкой динатриевой или дикалиевой соли нафта-лин-2,7-дисульфокислоты с избытком цианистого калия (выход 2,7-динитрила 22% наряду с 6% 1,7-изомера)56 с последующим гидролизом. Диметиловый эфир имеет т. пл. 135—1360C, диани-лид — т. пл. 297—298 °С; динитрил —т. пл. 267—268 °С.
Нафталинтрикарбоновые кислоты
Нафталин-1,2,5-трикарбоновая кислота (т. пл. 2700C) получается окислением 1,2,5-триметилнафталина солью железосине-родистой кислоты в растворе KOH при 600C (70 ч)88-89. Триметиловый эфир —т. пл. 910C
Нафталинтетракарбоновые кислоты
491
Нафталин-1,2,7-трикарбоновая кислота получается окислением 1,2,7-триметилнафталина90. Ее триметиловый эфир имеет т. пл. 153—154 °С; триэтиловый эфир — т. пл. 80—81 °С.
Нафталин-1,4,5 трикарбоновая кислота (т. пл. 266—268 °С) получена окислением некоторых замещенных в положении 5 аценафтенов, например обработкой аценафтена хлористым ацетилом и AlCl392-93 или AlCl3, HCN и HCl в C2H2Cl494 с последующим окислением 5-ацетил- или 5-формилаценафтена (т. пл., соответственно, 75 °С и 87 °С) кипящим раствором KMnO4 или бихроматом в CH3COOH, а затем перманганатом в щелочной среде91. Кроме того, она получена окислением в таких же условиях .продукта взаимодействия аценафтена с амилнатрием, а затем с CO295, а также из бис-(4,5-дикарбокси-1-нафтил)-кетона, полученного фосгенированием аценафтена и окислением продукта фосгенирования, сплавлением с едким кали при температуре выше 2000C93. Нафталин-1,4,5-трикарбоновая кислота легко образует 4,5-ангидрид (т. пл. 274—2750C, 289—290°С), который при кипячении с раствором аммиака превращается в 4-карбо-ксинафталимид (т. пл. 338°С); 4-карбоксинафтальаниліид имеет т. пл. 308 0C
Метиловый эфир ангидрида имеет т. пл. 226—2270C; этиловый эфир ангидрида — т. пл. 183 °С.
Нафталинтетракарбоновые кислоты
Нафталин-1,2,4,5-тетракарбоновая кислота (диангидрид, т. пл. 263 °С) получена с выходом 80% окислением 2-ацетилиаф-талин-1,4,5-трикарбоновой кислоты типохлоритом в щелочной среде96. Она не имеет технического значения. Из остальных изомеров получена только яафталин-1,4,5,8-тетракар'боновая кислота, являющаяся важным полупродуктом в производстве кубовых красителей.
Предыдущая << 1 .. 217 218 219 220 221 222 < 223 > 224 225 226 227 228 229 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.