Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 158 159 160 161 162 163 < 164 > 165 166 167 168 169 170 .. 305 >> Следующая

365. Герм. пат. 79054 (1894), 80464 (1895) (Frdl., 4, 589, G05).
366. Герм, заявка К. 12732 (1895) (Frdl., 4, 580).
367. Герм. пат. 71495 (1893) (Frdl., З, 423).
368. Герм. пат. 56058 (1891) (Frdl., 2, 260).
369. В. І. О. S. Documents FDX. 673, Frames 537—539.
370. А. А. Спрысков, Н. В. Апарьева, ЖОХ, 1952,22, 162'!
371. Герм. пат. 78569 (1894) (Frdl., 4, 538).
372. N і е t z k і, Chem. Ztg., 1891, 15, 296.
373. Levinstein, Ber., 1883, 16, 462.
374. L і m р a ch, Ber., 1883, 16, 726; герм. пат. 22038 (1882) (Frdl., 1, 387>
375. Neu, Ber., 1939, 72, 1511.
376. Reverdin, de Ia Harpe, Ber., 1892, 25, 1405.
377. Д. H. В а с к e в и ч, ЖПХ, 1953, 26, 1213.
378. Schreiber, Kennedy, J. Am. Chem. Soc, 1956, 78, 153.
379. S і m о n е t t a, F a v і n і, CA., 1955, 49, 6894.
380. Vertalier, S а n п і ё, Bull. soc. chim., 1954, 234.
381. L a t і n a k, Collection Czeclioslov., 1955, 20, 1371.
Литература к тексту
365
382. Пат. США 2578967 (1951).
383. И. И. Воронцов, ЖПХ, 1948, 21, 1002.
384. James, Woodcock, J. Chem. Soc., 1953, 2089.
385. Н. Н. Карандашева, С. В. Богданов, ЖОХ, 1955, 25,
1152.
386. Герм. пат. 10785, 20716, 22545 (Frdl., 1, 327, 330, 331); Rhodes, Che-
mical Age (London), 1920, 4, 16.
ГЛАВА X
ДИ- И ПОЛИОКСИНАФТАЛИНЫ
Диоксинафталины
Известны все 10 изомерных диоксинафталинов. Гетеронукле-ариые диоксинафталины получаются сплавлением нафталинди-сульфокислот или нафтолсульфокислот с щелочами (стр. 53—59). 1,2- и 1,4-Диоксл.нафталины могут быть получены 'восстановлением соответствующих нафтохинонов сернистой кислотой или гидросульфитом. 1,3-Изомср получить труднее, так как он неустойчив в щелочной среде. При сплавлении 1-нафтол-З-сульфокислоты со щелочью образуется некоторое количество 1,3-дигжсинафталина (стр. 367), «о он легко окисляется в о-толуиловую и уксусную кислоты. Поэтому его обычно получают циклизацией соответствующих производных бензольного ряда, например эфира фенилацетоуксусной кислоты.
Диоксинафталины получают также нагреванием диоксинаф-талинсульфокислот с разбавленной минеральной кислотой под давлением (при этом сульфогруппа элиминируется) или такой же обработкой амннонафтолсульфокислот (аминогруппа замещается гидроксилом). Кроме того, они могут быть получены из аминонафтолов бисульфитной реакцией (стр. 45—53).
Как правило, диоксинафталины трудно растворимы в холодной воде, легко растворимы в спиртах и эфире и почти не растворимы в бензоле; лигроине и других углеводородах. Они очень хорошо растворяются: в водных растворах едких щелочей, но растворы быстро темнеют на воздухе вследствие образования хиноидных соединенизйь'.-Диоксинафталины применяются в качестве азосоставляющпрГ: при получении азокрасителей. Из 1,5-ди-оксинафталина, имеющего наибольшее техническое значение, получаются о-оксиазокрасители, которые после хромирования образуют на шерсти 'прочные черные окраски (стр. 111). При действии азотистой"кислоты диоксинафталины нитрозируются. Соединения, в которых нитрозогруппа находится в орто-поло-жении к оксигруппе, образуют ценные лаки с солями хрома и железа. При нагревании с раствором аммиака под давлением диоксинафталины превращаются сначала в амннонафтолы, а затем в нафтилсидиамины; при этом аминогруппа в ?-положе-
Диоксинафталины
367
нии замещается раньше, чем в а-положении. При реакции с аммиаком и бисульфитом, как правило, получаются только аминонафтолы (стр. 50).
Диоксинафталины могут быть идентифицированы в виде ацетилпроизводных (получаемых путем обработки хлористым ацетилом или кипячением с уксусным ангидридом), бензонл-лроизводных или метиловых эфиров (получаемых действием (CH3O)2SO2, а также превращением в аминонафтолы или наф-тилендиамины, сочетанием с диазотированными аминами, нит-розировапием и по окраске с раствором хлорного железа.
1 2-Диоксинафталин, ?-нафтогидрохинон (т. пл. 108°С), кристаллизуется из H2SO3 в виде моногидрата с т. пл. около 60°С. Трудно растворим в холодной воде. Был получен с очень плохим выходом окислением ?-нафтола K2S2O8 в щелочном растворе1 207 при О °С; лучше 'получать его восстновлением 1,2-наф-тохинона гидросульфитом в водном растворе соды2 при 30 °С. Можно также восстанавливать 1,2-нафтохинон водным раствором H2SOs3 4 или HJ3. Кроме того, 1;2-диоксинафталин образуется при встряхивании 2-ацетокси-1-тетралона с раствором KOH в водном метиловом спирте в присутствии рассчитанного количества кислорода5; при нагревании І-диазо-2-нафтола с разбавленной H2SO46 и при нагревании 1-амино-2-нафтол-6,8-дн-сульфокислогы с водой выше 200°С7.
1,2-Диоксинафталин легко окисляется воздухом, FcCl3, PbO2 а другими окислителями в 1,2-нафтохинон, но если окисление воздухом или H2O2 проводится в растворе KOH в водном метиловом спирте, то получается ЗДЗ'Д'-тетраокси-ЕГ-динаф-тил5 8, а при избытке воздуха в этих же условиях—2-оксн-1,4-нафтохинон5. При нагревании солей 1,2-диоксинафталнна и щелочных металлов с CO2 под давлением при 14O0C образуется 3,4-диокси-2-нафтойная кислота. 1,2-Диоксинзфталин сочетается с диазотированным анилином в положение 4. Диацетильное производное имеет т. пл. 109,5°С; диметиловы-.й эфир — т. пл. 31 °С, т. кип. 278- 280°С.
Предыдущая << 1 .. 158 159 160 161 162 163 < 164 > 165 166 167 168 169 170 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.