Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 142 143 144 145 146 147 < 148 > 149 150 151 152 153 154 .. 305 >> Следующая

1 -Нафтол-5-сульфакислога расплывается на воздухе; растворяется в уксусной кислоте с глубоким 'красным окрашиванием. Соли 1-нафтол-5-сульфокислоты, в том числе цинковая соль ZnA2-SH2O, очень хорошо растворимы в воде. Сульфамид имеет т. пл. 263°С; 1-Ацетоксинафталин-5-сульфохлорид — т. пл. 129 °С; 0-карбэто'К'СИ-1-«афтол-5-сульфохлорид — т. пл. 8O0C
1-Нафтол-5-сульфокислота сочетается с диазотированпыми. анилином, /г-хлоранилнном и сульфаниловой кислотой в положение 2, а с другими диазотированными хлор- и нитроиро-нзводными анилина257 в положение 4; нитрозируется в положение 2; сульфируется в 1-нафтол-2,5-дисульфокислоту. При щелочном плавлении получается 1,5-диоксннафталин. При действии брома (3 моль) в уксусной кислоте при 1000C образуется 2,3-дибром-1,4-нафтохинон-5-сульфокислота2В!.
1-Нафтол-6-сульфокислота имеет меньшее значение, чем се изомеры. Ее можно получить из 1-нафтиламин-6-сульфокислоты кипячением диазосоедииения с разбавленной кислотой268 или. лучше, по реакции Бухерера (стр. 45—52) при 120—15O0C259. О-Карбэтокси-1-нафтол-б-сульфохлорид — т. пл. 112°С; сульф-анилнд — т. пл. 140°С.
1-Нафтол-7-сульфокислога получается в смеси с 2,7- и 4,7-дп-сульфоки-слотами и с 2,4,7-трисульфокислотой 1-нафтола обработкой а-нафтола кок центрированной H2SO4 при 1300C223, смесь бариевых солей гидролизуют соляной кислотой260-,87. Ee можно получить также из 1-окси-7-сульфо-2-нафтойной кислоты223 с нагреванием с небольшим количеством воды под давлением при 120 °С; из 1-нафтол-4,7-дисульфокислоты элиминированием сульфогруппы в положении 4, например, обработкой амальгамой натрия; из 1-нафтлламин-7-сульфо'кислоты би-сульфитным -методом247.
1-Нафтол-7-сульфокислота очень хорошо растворима в воде. Цинковая соль ZnA2-SH2O легко растворима в воде; бариевая
* Изучена кинетика реакции 1,5-, 2,6- и 2,7-нафталиндису.тьфокислот с едким натром в растворе. Порядок реакции образования нафтолсульфокис-лот равен 2. Энергии активации соответственно равны 43,3; 43,6 и 35,7 ккал [Н. Н. Ворожцов мл. h С. М. Шейн, Укр. хим. ж., 24 213. 617 (1958)]. — Прим. ред.
Hафтолсульфокислоты
335-
соль грудно растворима в насыщенном растворе ВяСЬ. О-Карб-это'к'Си-1-нафтол-7-с\льфохлорид имеет т. пл. 105°С. Азотная кислота превращает 1-нафтол-7-сульфокислоту в флавиановую кислоту (см .ниже). С избытком хлорсульфоновой кислоты образуется 1-нафтол-2,4,7-трисульфохлорид. 1-Нафтол-7-сульфо-кислота сочетается в разбавленном уксуснокислом растворе с одной 'молекулой диазотированного /г-нитроаяилина, в щелочной среде — с двумя молекулами.
2,4-Динитро-1-нафтсл-7-сульфокислота; флавиановая кислота, нафтол желтый S (т. пл. 151 °С) представляет собой желтый краситель для шерсти. Ее получают нитрованием 1-наф-тол-7-сульфокислоты181 или смеси 1-наф тол-2,7- и 1-наф-тол-4,7-дисульфокнслот2е1 или 1-нафтол-2,4,7-трисульфокис-лоты262'263. В промышленности ее обычно получают сульфированием 1-нафтол а концентрированной H2SO4 при 120 °С с последующим прибавлением HNO3 к разбавленной сульфомассе, содерлсащей главным образом 1-нафтол-2,4,7-трисульфокислоту; при этом флавиановая кислота выделяется в виде игл386.
2,4-Динитро-1-нафтол-7-сульфакислога легко растворяется в воде, трудно — в минеральных кислотах. Соли щелочных металлов растворимы в воде. Соль с .мочевиной (т. ил. 298—299°С) растворяется в воде в количестве 2,13 г соли в 100 з воды при 19°С. Флавиановую кислоту применяют для идентификации аминокислот, с которыми она образует труднорастворимые соли.
1-Нафтол-8-сульфокислота получается исключительно из 1-нафтилампи-8-сульфокнслоты непосредственно, или через нафтеультон (см. ниже). 1-Нафтиламин-8-сульфокислоту гидро-лизуют водой при температуре около 200°С (5—8 ч)204 или раствором5 NaOH при 220—2300C в аммониевую или натриевую соль 1-нафтол-8-сульфокислоты. Нафтеультон гидролизовали нагреванием со спиртовым раствором аммиака при 1300C265 и с раствором NaOH при 1000C251.
На заводе «И. Г.» в Леверкузене применялся следующий способ39:
В гуммированный чан наливают воду (400 л) и загружают нафтеультон (см. ниже; количество, эквивалентное 530, кг NaNOj). Смесь нагреваю-до 80"C и приливают раствор едкого йатра (30%-ный; 720 кг). Нагревают до 100 0C и разбавляют до 12 000 л. Реакционную массу обрабатывают сульфитом натрия (40 кг) и 'подкисляют по «конго соляной кислотой. Прибавляют поваренную соль до концентрации 10%, массу охлаждают и фильтруют. Отфильтрованный продукт высушивают. Выход 94—95%.
В лаборатории І-нафтол-8-сульфокнслоту выделяли в виде основной свинцовой соли265. Кислота и ее соли со щелочными металлами очень легко растворимы в воде. С раствором FeCl., они дают глубокое зеленое окрашивание, быстро изменяющееся
336
Глава IX. Нафтолы
в желтое, а затем в красное. 1нНафтол-8-сульфокислота ври оплавлении ,с KOH при температуре около 230 °С 'превращается
Q5_Q в 1,8-диоксинафталин, а три нагревании с амидам нат-
2| і рия и нафталином при 230 0C дает 8-амино-1-нафтол.
Она сочетается в щелочной среде с диазотированным f j] J /7-толуидином в положение 2.
Предыдущая << 1 .. 142 143 144 145 146 147 < 148 > 149 150 151 152 153 154 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.