Пиротехническая химия
Главная Начинающим пиротехникам Статьи Добавить статью Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги в помощь
Военная история Изготовление и применение ВВ Пиротехника в военном деле Разное по пиротехнике Физика в пиротехнике Химия ВВ и составов
Новые книги
Яковлев Г.П. "122 мм самоходная пушка образца 1944 г." (Военное дело)

Суворов С. "Бронированная машина пехоты БМП -3 часть 1" (Военное дело)

Суарес Г. "Тактическое преимущество " (Военное дело)

Стодеревский И.Ю. "Автобиография записки офицера спецназа ГРУ " (Военное дело)

Соколов А.Н. "Альтернатива. Непостроенные корабли Российского императорского флота" (Военное дело)
Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н.
Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда — М.: Химическая литература, 1963. — 656 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehsoed1963.pdf
Предыдущая << 1 .. 121 122 123 124 125 126 < 127 > 128 129 130 131 132 133 .. 305 >> Следующая

334. H а у a s h i, C A., 49, 2390.
335. Skrowaczewska, C A., 1954, 48, 7568.
336. E. А. Шилов, M. H. Богданов, A. E. Шилов, ДАН
СССР, 1953, 92, 93.
337. James, Woodcock, J. Chem. Soc, 1953, 2089.
338. Si hl bom, Acta Chem. Scand., 1954, 8, 1709.
339. Tsutsumi, Y a m a m о t о, CA., 1956, 50, 271.
340. В. 1. О. S. Documents FD. 235/47, Frame 812.
341. D a n n e r t h, J. Am. Chem. Soc, 1907, 29, 1320; Friedlander,
Sander, Ber., 1924, 57, 641.
ГЛАВА VIII
НАФТИЛЕНДИАМИНЫ И ПОЛИАМИНОНАФТАЛИНЫ
Нафтилеидиамины (диаминонафталины) и их сульфокислоты имеют меньшее техническое значение, чем нафтиламины. 1,5-Нафтилендиамин может применяться, подобно бензидину, в производстве дисазокрасителей. 1,8-Нафтилендиамин (см. ниже) может быть превращен в биодиазосоединение лишь :с применением специальных методов, так как при действии азотистой кислоты он легче образует нафтотриазин. С кетонами и карбоно-вым.и кислотами1 1,8-нафтилендіиамиін образует перимидины. Другие гетеронуклеарные нафтилендиамшы способны бисдиазо-тироваться, но 1,2- и 2,3-изомеры при действии азотистой кислоты образуют нафтотриазолы, а 1,4ннафтилендіиамин окисляется в 1,4-яафтохинон. Нафтилендиаминсульфокислоты более устойчивы, чем незамещенные диамины, и некоторые из них применяются в производстве азокрасителей. Так, 4,8-нафтиленди-амин-2,6-дисульфокислота, подобно 1,5-нафтилендиамину, производным которого она является, образует бисдиазосоединение, дающее при азосочетании субстантивные красители для хлопка2. 1,5- и 2,7-'Нафтнлендиаминсульфокислоты сочетаются с ди-азотираванными аминами. Красители из 1,4-нафталендиамия-сульфокислот получаются диазотированием и сочетанием соответствующих маноацетилгароизводяых, пидролизом ацетильной группы, диазотированием полученного аминоазоеоединдаия и сочетанием со второй азасоставляющей. 1,8-Нафтилендиам«н-сульфокислоты сочетаются с диазосоединениями, образуя красители, оттенки -и прочности которых улучшаются при взаимодействии свободных аминогрупп с ацетоном3 или азотистой кислотой4; при этом получаются производные диметилдигидроперими-дина или нафтогриазина. Для производства азиновых красителей применялись 5-, 6-, 7- и 8-сульфакислоты 1,3-(диариламино)-нафталинов5.
1,2-Нафтилендиамин (т. пл. 98,5СС, т. кип. 214°С/13 мм) трудно растворим в горячей воде. Лучше всего получается восстановлением арилазопроизводных ?-нафтиламина, в частности 1-бензолазо-2-нафтиламина6, например, следующим способом7:
Анилин (90 г) диазотируют и сочетают с ?-нафтиламином в водном этиловом спирте в присутствии ацетата натрия. Десятую часть полученного азосоединения в виде пасты растворяют в кипящей 20%-ной уксусной кислоте
Нафтилендиамины и полиамчнонафталины
289
(1 л) и прибавляют цинковую пыль до обесцвечивания раствора, который после фильтрования смешивают с разбавленной H2SO4. Выпавший в осадок сульфат 1,2-нафтилендиамина отфильтровывают, подщелачивают 10%-ным NaOH (150 мл) в присутствии небольшого количества гидросульфита натрия и отгоняют при 150—170"С/1 мм 1,2-нафтилендиамин (т. пл. 95—96°С).
1,2-Нафтилендиамнн получен также восстановлением 2-нит-po-1-нафтиламнна8'9 и і-нитро-2-нафтиламина10 в кислой среде, 2-нитрозо-І-нафтилампна11 сернистым аммонием, 1,2-нафгохи-нондиокепи a12 SnCl2 в этиловом спирте; нагреванием 1-арилазо-2-нафтиламинов (кроме диамина, получаются и другие продукты); десульфированнем 3-, 4- и 5-сульфокислот 1,2-нафт.илен-диамипа амальгамой натрия13' и.
1,2-Нафтилендиамин темнеет на воздухе. Он не диазотирует-ся; при обработке нитритом натрия в разбавленной уксусной кислоте образует триазол. С соединениями, содержащими одну реакционноспособную группу, например с альдегидами или с муравьиной кислотой, он образует лятичленный цикл; при взаимодействии с соединениями, содержащими рядом два реакционных центра, например с глиоксалем, бензилом и замещенным о-бензохиноном, образуется шесшчленный цикл. В простейшем случае, с глиоксалем (CHO)2, получается 5,6-бензохинокса-лин (I)1S:
Ы.Ы'-Диацетилироизводиое 1,2-нафтилендиамина имеет т. пл. 234 °С; его г^КГ-дибензоилпроизводное — т. пл. 291 °С; дихлор-гидрат — т. пл. 267 0C; продукт присоединения 1,3,5-тринитро-бензола к 1,2-нафтилендиамину плавится при 203—204 °С.
1,3-Нафтилендиамин (т. пл. 96 °С) получен восстановлением 1,3-динитронафталина оловом и HCl16-17 или SnCl2104, а также нагреванием 4-ам.ино-2-нафтола с аммиаком17. Кроме того, он может быть получен из производных бендольного ряда реакциями, протекающими с замыканием кольца: а) обработкой концентрированной H2SO4 этилового эфира а-ииан-р-имино-у-фе-нилмасляной кислоты C6H5CH2C (=NH) CH (COOC2H5) GN с последующим омылением полученного эфира и декарбоксилирова-нием 1,3-диамино-2-нафтойной кислоты18 или б) декарбоксили-рованием того же исходного вещества и обработкой полученного 1-циан-2-имино-3-фенилпропана C6H5CH2C ( = NH) CH2GN .концентрированной H2SO419. ^№'-Диацетилпроизводное 1,3-нафти-
CH
N .С I Il
19-317
290
Глава VIII. Иафтилендиамины и полиаминонафталины
Предыдущая << 1 .. 121 122 123 124 125 126 < 127 > 128 129 130 131 132 133 .. 305 >> Следующая
Реклама
 
 
Авторские права © 2010 PiroChem. Все права защищены.